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광물판매회사에서 일하는 40대 회사원 댄 트렁크맨(빈스 본)은 영업부장 척(시에나 밀러)이 급여 5%를 삭감하겠다고 하자 이에 반발하여 충동적으로 회사를 세우겠다고 선언한다. 그러고는 곧바로 나이가 많아 정리해고된 팀(톰 윌킨슨), 면접에서 떨어지고 돌아가던 특수학교 출신의 마이크(데이브 프랭코)를 직원으로 채용한다. 1년 후, 회사의 사활이 걸린 계약 성사 직전까지 오게 된 댄은 직원들과 포틀랜드로 출장을 떠난다. 그런데 댄의 기대와 달리 척의 회사가 경쟁상대로 등장하면서 거래가 꼬인다. 두 아이를 둔 가장이자 사장으로서 무거운 책임감을 절감하고 있는 댄은 척과의 정면 대결을 다짐하고는 직원들과 함께 모회사가 있는 베를린으로 향한다. 그런데 베를린에서 진행되는 주요 행사 때문에 댄은 호텔을 구할 수 없게 된다. 우여곡절 끝에 댄은 ‘거주 가능한 예술품’에서 ‘미국인 사업가 42’로 전시된 채 일정을 시작하는데…